Ideja se razvila praktički u avionu, kada je tadašnji počasni predsjednik Sonyja zaključio da je mali TC-D5 stereo kasetofon pretežak za nošenje na čestim službenim putovanjima.

Igrom slučaja u isto vrijeme njihov Research & Development odjel taman je dovršavao izradu malenih slušalica, H-AIR MDR3 koje su težile samo 50 grama, što je u usporedbi s drugim modelima bila prava minijaturizacija na djelu.

Cijena od 33 tisuće japanskih jena (oko 200 dolara) određena je, među ostalim i činjenicom da je Sony te godine slavio 33. godinu postojanja.

Čim je stigao u prodavaonice Walkman je preokrenuo svijet naglavačke. U lipnju 1989., deset godina nakon lansiranja prvog modela, ukupni broj proizvedenih walkman uređaja je prešao 50 milijuna, a 1992. dosegao je brojku od 100 milijuna. 1995. ukupna proizvodnja walkman uređaja dosegla je 150 milijuna. Uključujući poseban model za petnaestogodišnjicu walkmana, do danas je proizvedeno preko 300 različitih modela.

Sonyjev walkman je prototip svih današnjih prijenosnih reproduktora zvuka, ali i slike i videa te ne čudi što je često zauzimao prva mjesta u proglašavanju najvažnijih stvarčice 20. stoljeća.